– Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm $-CH=O$liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. Đang xem: Tính chất hóa học của andehit Ví dụ: $H-CH = O$ (anđehit fomic/metanal); $C{H_3} – CH = O$ (anđehit axetic/etanal) ${C_6}{H_6} – CH = O$ (benzanđehit) $O=CH-CH=O$ (anđehit oxalic) Nhóm $-CH=O$ là nhóm chức anđehit. – Xeton là hợp chất cabonyl mà trong phân tử có nhóm$C=O$ liên kết với hai gốc hiđrocacbon. Ví dụ: $C{H_3} – CO – C{H_3}$ (đimetyl xeton/axeton) $C{H_3} – CO – {C_6}{H_5}$ (metyl phenyl xeton/axetophenon) $C{H_3} – CO – CH = C{H_2}$ (metyl vinyl xeton) 2. Phân loại Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon và theo sốnhóm $-CHO$ trong phân tử, người ta chia thành anđehit no, không no, thơm;anđehit đơn chức, đa chức. Ví dụ: +Anđehit: $C{H_3} – CH = O$ (no) $C{H_2} = CH – CH = O$ (không no) + Xeton:  3. Danh pháp Theo IUPAC: a. Anđehit Tên anđehit =Tên hiđrocabon + al Mạch chính của phân tử anđehit là mạch cacbon dài nhất bắtđầu từ nhóm $-CHO.$ Ví dụ: Một số anđehit có tên thông thường: anđehit + tên axittương ứng. Tên của một số anđehit no, đơn chức được trình bày trongbảng sau: b. Xeton Tên xeton =Tên hiđrocabon + on II. ĐẶC ĐIỂM CẤUTẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1. Đặc điểm cấutạo Nhóm $-CHO$ có cấu tạo như sau: READ: Những Tính Chất Hóa Học Của Phi Kim, Tính Chất Hóa Học Của Phi Kim Trong nhóm $-CHO,$ liên kết đôi $C=O$ gồm một liên kết $sigma$ bền và một liên kết $pi $ kém bền hơn, tương tự liên kết đôi $C=C$ trongphân tử anken, do đó anđehit có một số tính chất giống anken. Mô hình phân tử $HCHO$ dạng đặc (a) và dạng rỗng (b) 2. Tính chất vậtlí – Ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy đồng đẳng là chấtkhí ($HCHO$ sôi ở $ – {19^o}C$, $C{H_3}CHO$ sôi ở ${21^o}C$) và tan rất tốttrong nước. Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc chất rắn, độ tan trong nướccủa chúng giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối. Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon. Dungdịch bão hoà của anđehit fomic (có nổng độ 37-40%) được gọi là fomalin. – Axeton là chất lỏng, dễ bay hơi, tan vô hạn trong nướcvà là dung môi hòa tan rất nhiều chất hữu cơ. III. TÍNH CHẤTHOÁ HỌC 1. Phản ứng cộnghiđro Khi có xúc tác niken và đun nóng: – Anđehit + ${H_2}$ $ o $ Ancol bậc I. $R – CH = O + {H_2}xrightarrow{{Ni,{t^o}}}R – C{H_2} -OH$ Trong phản ứng trên, anđehit đóng vai trò chất oxi hoá. – Xeton + ${H_2}$ $ o $ Ancol bậc II. 2. Phản ứngoxi hoá Anđehit bị oxi hóa dễ dàng, vì nguyên tử $H$ của nhóm$-CH=O$ mang một phần điện tích dương (do hiệu ứng chuyển dịch electron) nên dễbị oxi hóa thành nhóm $-COOH.$ Xeton khó bị oxi hóa. $R – CH = O + 2left< {Ag{{left( {N{H_3}} ight)}_2}} ight>OH o R – COON{H_4} + 3N{H_3} + {H_2}O + 2Ag downarrow $ Phản ứng trên được gọi là phản ứng tráng bạc do người tadùng phương pháp này để tráng một lớp $Ag$ trên mặt kính làm gương soi, trángruột phích,… Xem thêm: Đồ Chơi Tô Màu Dán Hình Búp Bê Tô Màu Búp Bê Barbie, Top Tranh Tô Màu Công Chúa Barbie Quá Đẹp Nhận xét : Anđehit vừa thể hiện tính oxi hoá vừa thể hiện tính khử.Khi bị khử, anđehit chuyển thành ancol bậc I tương ứng. Khi bị oxi hoá, anđehitchuyển thành axit cacboxylic (hoặc muối của axit cacboxylic) tương ứng. IV. ĐIỀU CHẾ 1. Từ ancol Oxi hoá ancol bậc I thu được anđehit tương ứng, oxi hoákhông hoàn toàn ancol bậc II thu được xeton. Formanđehit (metanal) được điều chế trong công nghiệp bằngcách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí (ở $600 – {700^o}C$ với chất xúc tác$Cu$ hoặc $Ag$). $2C{H_3} – OH + {O_2}xrightarrow{{Ag,{{600}^o}C}}2H – CH= O + 2{H_2}O$ 2. Từhiđrocacbon Trong công nghiệp, người ta oxi hoá metan có xúc tác, thuđược anđehit fomic. Oxi hoá không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện đại sảnxuất anđehit axetic. Anđehit axetic còn được điều chế từ axetilen bằng phản ứngcộng nước. Oxi hoá không hoàn toàn cumen thu được axeton và phenoltheo sơ đồ: V. ỨNG DỤNG Fomanđehit được dùng làm nguyên liệu sản xuất nhựaphenol-fomanđehit, nhựa ure-fomanđehit. Dung dịch nước của fomanđehit (fomon) được dùng làm chấttẩy uế, ngâm mẫu động vật làm tiêu bản, dùng trong kĩ nghệ da giày do có tínhsát trùng. Anđehit axetic được dùng để sản xuất axit axetic làmnguyên liệu cho nhiều ngành sản xuất. READ: Disaccharide: Definition, Examples, Function, Disaccharide Nhiều anđehit có nguổn gốc thiên nhiên được dùng làmhương liệu trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm như geranial (trong tinh dầuhoa hổng), xitrolenal (trong tinh dầu bạch đàn), vanilin, piperonal, … Axeton được dùng làm dung môi trong quá trình sản xuấtnhiều hợp chất trong công nghiệp mĩ phẩm, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom,iođofom, … Xem thêm: Cách Viết Cấu Hình E Lectron Của Nguyên Tử: 13 Bước, Bài 5 Cấu Hình Electron Nguyên Tử Xiclohexanon được dùng làm nguyên liệu sản xuất một số vật liệu polime như tơ capron,nilon-6,6.henol),… Xem thêm bài viết thuộc chuyên mục: Hóa học 20:18:3812/03/2019 Vậy Andehit và Xeton có công thức cấu tạo cụ thể như thế nào, tính chất hóa học của andehit và xeton có gì khác với các hidrocacbon khác. Chúng đươc ứng dụng vào lĩnh vực gì và cách điều chế Andehit - Xeton như thế nào? chúng ta hãy cùng tìm hiểu chi tiết qua bài viết dưới đây. A. ANDEHITI. Andehit - Định nghĩa, phân loại và danh pháp 1. Andehit là gì? - Định nghĩa: Anđehit là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau. - Công thức cấu tạo andehit: - Nhóm -CH=O là nhóm chức andehit Ví dụ: H-CH=O andehit fomic hoặc metanal CH3-CH=O andehit axetic hoặc etanal C6H5-CH=O benzandehit O=CH-CH=O andehit oxalic - Công thức tổng quát của anđehit: • CxHyOz (x, y, z là các số nguyên dương; y chẵn; 2 ≤ y ≤ 2x + 2 - 2z; z ≤ x): thường dùng khi viết phản ứng cháy. • CxHy(CHO)z hay R(CHO)z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm CHO. • CnH2n+2-2k-z(CHO)z (k = số liên kết p + số vòng): thường dùng khi viết phản ứng cộng H2, cộng Br2,... 2. Phân loại andehit - Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit và xeton thành ba loại: no, không no và thơm. Ví dụ: CH3-CH=O thuộc loại anđehit no, CH2=CH-CH=O thuộc loại anđehit không no, C6H5-CH=O thuộc loại anđehit thơm, CH2-CO-CH3 thuộc loại xeton no, CH3-CO-C6H5 thuộc loại xeton thơm,... 3. Danh pháp - Cách gọi tên andehit a) Tên thay thế - Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + al b) Tên thường - Tên thường = Anđehit + Tên axit tương ứng Tên axit (thay hậu tố "ic" bằng "anđehit") * Chú ý: Dung dịch HCHO 37% → 40% gọi là: Fomalin hay fomon. II. Tính chất vật lý, tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng Andehit 1. Tính chất vật lý của andehit - Chỉ có HCHO, CH3CHO là chất khí. Các anđehit còn lại đều là chất lỏng. - Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương nhưng cao hơn so với hidrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử. 2. Tính chất hóa học của andehit a) Andehit tác dụng với hiđro (andehit + H2) R(CHO)x + xH2 * Chú ý: Trong phản ứng của anđehit với H2: Nếu gốc R có các liên kết pi thì H2 cộng vào cả các liên kết pi đó. Phản ứng với H2 chứng tỏ anđehit có tính oxi hóa. b) Andehit tác dụng với AgNO3/NH3 (gọi là phản ứng tráng bạc) R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → R(COONH4)x + xNH4NO3 + 2xAg - Phản ứng chứng minh anđehit có tính khử và được dùng để nhận biết anđehit. - Riêng HCHO có phản ứng: HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag * Chú ý: Phản ứng tổng quát ở trên áp dụng với anđehit không có nối ba nằm đầu mạch. Nếu có nối ba nằm ở đầu mạch thì H của C nối ba cũng bị thay thế bằng Ag. - Các đặc điểm của phản ứng tráng gương của anđehit: + Nếu nAg = 2nanđehit → anđehit thuộc loại đơn chức và không phải HCHO. + Nếu nAg = 4nanđehit → anđehit đó thuộc loại 2 chức hoặc HCHO. + Nếu nAg > 2nhỗn hợp các anđehit đơn chức thì hỗn hợp đó có HCHO. + Số nhóm CHO = nAg/2nanđehit (nếu trong hỗn hợp không có HCHO). - Một số loại chất khác cũng có khả năng tham gia phản ứng tráng gương gồm: + HCOOH và muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH4, (HCOO)nR. Các chất HCHO, HCOOH, HCOONH4 khi phản ứng chỉ tạo ra các chất vô cơ. + Các tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucozơ, fructozơ, mantozơ… c) Andehit có phản ứng oxi hóa (andehit + O2) * Oxi hóa hoàn toàn CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O - Nếu đốt cháy anđehit mà nCO2 = nH2O thì anđehit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở. CnH2n+1CHO → (n + 1)CO2 + (n + 1)H2O * Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn R(CHO)x + x/2O2 - Đối với bài toán oxi hóa anđehit thành axit cần chú ý định luật bảo toàn khối lượng trong quá trình giải. d) Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao (andehit + Cu(OH)2) R(CHO)x + 2xCu(OH)2↓ xanh → R(COOH)x + xCu2O↓ đỏ gạch + 2xH2O → Phản ứng này được dùng để nhận biết anđehit. * Chú ý: Phản ứng với Cu(OH)2 thường được thực hiện trong môi trường kiềm nên có thể viết phản ứng dưới dạng: R(CHO)x + 2xCu(OH)2 + xNaOH → R(COONa)x + xCu2O + 3xH2O HCOOH, HCOOR, HCOOM, glucozơ, fructozơ, mantozơ cũng có phản ứng này. e) Phản ứng với dung dịch Br2 (andehit + Br2) R(CHO)x + xBr2 + xH2O → R(COOH)x + 2xHBr - Nếu anđehit còn có liên kết pi ở gốc hiđrocacbon thì xảy ra đồng thời phản ứng cộng Br2 vào liên kết pi đó. 3. Điều chế andehit a) Oxi hóa ancol bậc I R(CH2OH)x + xCuO b) Điều chế qua ancol không bền - Cộng H2O vào C2H2: C2H2 + H2O - Thủy phân este của ancol không bền thích hợp (andehit + NaOH) CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO - Thủy phân dẫn xuất 1,1-đihalogen: CH3-CHCl2 + 2NaOH → CH3CHO + 2NaCl + H2O c) Một số phản ứng đặc biệt 2CH3OH + O2 CH4 + O2 2CH2=CH2 + O2 4. Nhận biết Anđehit - Tạo kết tủa sáng bóng với AgNO3/NH3. - Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao. - Làm mất màu dung dịch nước Brom. (Riêng HCHO phản ứng với dung dịch Brom có khí CO2 thoát ra). 5. Ứng dụng của Andehit - Fomandehit được dùng chủ yếu để sản xuất poliphenolfomandehit (làm chất dẻo), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm. - Dung dịch 37 - 40% của fomandehit trong nước gọi là fomon hay fomalin dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng... - Axetandehit được dùng chủ yếu để sản xuất axit axetic. B. XETONI. Xeton - định nghĩa, danh pháp 1. Xeton là gì? - Định nghĩa: Xeton là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm chức -C(=O)- liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C. - Công thức cấu tạo của xeton: - Công thức tổng quát của xeton đơn chức có dạng: R1-CO-R2 Ví dụ: CH3-CO-CH3 dimetyl xeton (axeton) CH3-CO-C6H5 metyl phenyl xeton (axelophenon) CH3-CO-CH=CH2 metyl vinyl xeton 2. Danh pháp - cách gọi tên xeton a) Tên thay thế - Tên thay thế = Tên hidrocacbon + số chỉ vị trí C trong nhóm CO + on b) Tên gốc - chức - Tên gốc chức = Tên gốc R1 , R2 + xeton Ví dụ: CH3-CO-CH3 dimetyl xeton (axeton) CH3-CO-C6H5 metyl phenyl xeton (axelophenon) II. Tính chất hóa học, ứng dụng và điều chế Xeton 1. Tính chất hóa học của Xeton a) Phản ứng với H2/Ni, t0 tạo ancol bậc II: (Xeton + H2) R1-CO-R2 + H2
- Xeton không có phản ứng tráng gương, không phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao, không làm mất màu dung dịch Brom như anđehit. b) Phản ứng thế ở gốc hidrocacbon vị trí bên cạnh nhóm CO: (Xeton + Br2) CH3COCH3 + Br2 → CH3COCH2Br + HBr (có CH3COOH) 2. Điều chế Xeton - Cho ancol bậc II + CuO đun nóng: RCHOHR’ + CuO
- Điều chế gián tiếp qua ancol không bền: CH3COOC(CH3) = CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3COCH3 - Oxi hóa cumen (C6H5CH(CH3)2) để sản xuất axeton. 3. Ứng dụng của Xeton - Axeton được dùng làm dung môi trong sản xuất nhiều hóa chất. - Axeton còn là chất đầu để tổng hợp nhiều chất hữu cơ quan trọng khác. C. Bài tập Andehit - XetonBài 1 trang 203 SGK Hóa 11: Thế nào là anđehit? Viết công thức cấu tạo của các anđehit có công thức phân tử C4H8O và gọi tên chúng. * Lời giải bài 1 trang 203 SGK Hóa 11: - Trong Công thức phân tử C4H8O phải có nhóm chức andehit -CH=O, nhóm chức này liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon(1) hoặc nguyên tử hiđro. - CTCT của anđehit có công thức phân tử C4H8O là: CH3-CH2-CH2-CHO : Butanal hoặc Bài 3 trang 203 SGK Hóa 11: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa hoc: Metan → metyl clorua → metanol → metanal → axit fomic * Lời giải bài 3 trang 203 SGK Hóa 11: - Phương trình hóa học của dãy chuyển hóa: CH4 + Cl2 CH3Cl + NaOH CH3OH + CuO 2HCHO + O2 Bài 4 trang 203 SGK Hóa 11: Cho 1,0 ml dung dịch fomanđehit 5% và 1,0 ml dung dịch NaOH 10,0% vào ống nghiệm, sau đó thêm tiếp từng giọt dung dịch CuSO4và lắc đều cho đến khi xuất hiện kết tuả. Đun nóng phần dung dịch phía trên, thấy có kết tủa màu đỏ gạch của Cu2O. Giải thích hiện tượng thí nghiệm và viết phương trình hóa học. * Lời giải Bài 4 trang 203 SGK Hóa 11: - Khi nhỏ dung dịch CuSO4 vào thì có kết tủa xanh xuất hiện: 2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓ + Na2SO4 - Khi đun nóng phần trên ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn thì có kết tủa đỏ gạch xuất hiện: HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2 Cu2O↓đỏ gạch + 6H2O Bài 5 trang 203 SGK Hóa 11: Cho 50,0 gam dung dịch anđehit axetic tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 (đủ) thu được 21,6 gam Ag kết tủa. Tính nồng đồ % của anđehit axetic trong dung dịch đã dùng. * Lời giải Bài 5 trang 203 SGK Hóa 11: - Phương trình phản ứng CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 - Theo bài ra, ta có: nAg = m/M = 21,6/108 = 0,2 (mol). - Theo PTPƯ ta có: nCH3CHO = ½nAg = ½.0,2 = 0,1 (mol). ⇒ C%CH3CHO = Bài 7 trang 203 SGK Hóa 11: Cho 8,0 gam hỗn hợp hai anđehit kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của anđehit no, đơn chức, mạch hở tác dụng với bạc nitrat trong dung dịch ammoniac (lấy dư) thu được 32,4 gam bạc kết tủa. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên các anđehit. *Lời giải bài 7 trang 203 SGK Hóa 11: - Gọi công thức chung của anđehit là:
- Theo bài ra, ta có: nAg = 32,4/108 = 0,3 (mol). - Theo PTPƯ, ta có: ⇒ Khối lượng trung bình của andehit: ⇒ 2 anđehit kế tiếp nhau là : CH3CHO (etanal) và C2H5CHO (etanal) Bài 8 trang 204 SGK Hóa 11: Oxi hóa không hoàn toàn etilen (có xúc tác) để điều chế anđehit axetic thu được hỗn hợp X. Dẫn 2,24 lít khí X (quy về đktc) vào một lượng dư dung dịch bạc nitrat trong NH3 đến khi phản ứng hoàn toàn thấy có 16,2 gam bạc kết tủa. a. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra. b. Tính hiệu suất của quá trình oxi hóa etilen. * Lời giải bài 8 trang 204 SGK Hóa 11: - Phương trình phản ứng: 2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO (1) - Hỗn hợp X gồm: CH2=CH2 và CH3CHO CH3CHO + H2O + 2AgNO3 + 3NH3 → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 (2) - Theo bài ra, ta có: - Theo PTPƯ (2): nCH3CHO = (1/2)nAg = (1/2).0,15 = 0,075 (mol). ⇒ nCH2=CH2 (pư) = nCH3CHO = 0,075 (mol). ⇒ nCH2=CH2 (trong X) = nX - nCH3CHO = 0,1 - 0,075 = 0,025 (mol). ⇒ Hiệu suất của phản ứng: Bài 9 trang 204 SGK Hóa 11: Hợp chất X no, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt bằng 66,67% và 11,11% còn lại là O. tỉ số hơi của X so với oxi bằng 2,25 a. Tìm công thức phân tử của X b. X không tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 nhưng khi tác dụng với hidro sinh ra X1. X1 tác dụng được với natri giải phóng hidro. Viết công thức cấu tạo va gọi tên của hợp chất X? * Lời giải bài 9 trang 204 SGK Hóa 11: a) Theo bài ra, ta có: %O = 100% - %C - %H = 100% - 66,67% - 11,11% = 22,22% - Mặt khác: dx/O2 = (Mx/32) = 2,25 ⇒ MX = 2,25.32 = 72 (g). - Gọi công thức phân tử của X là CxHyOz - Ta có tỉ số: ⇒ Công thức đơn giản nhất của X là C4H8O - Gọi công thức phân tử của X là (C4H8O)n ⇒ MX = (4.12 + 8 + 16)n = 72n = 72 ⇒ n = 1 ⇒ Công thức phân tử của X là C4H8O b) X không tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3, khi tác dụng với hiđro sinh ra X1, X1 tác dụng natri giải phóng hiđro ⇒ X là xeton - CTCT và tên gọi của X là: |
