Anlyl acrylat có bao nhiêu liên kết pi

Published on May 16, 2021

"40 CHUYÊN ĐỀ CHINH PHỤC KÌ THI TỐT NGHIỆP THPT MÔN HÓA HỌC - NĂM 2021 MỤC TIÊU 8, 9, 10 ĐIỂM (27 CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT)" https://app.box.com/s/nl8g8yft...

Cho dãy gồm các chất: (1) anlyl axetat, (2) metyl acrylat, (3) phenyl axetat, (4) etyl fomat, (5) vinyl axetat, (6) tripanmitin. Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng, sinh ra ancol là

A. 4

Đáp án chính xác

B. 2

C. 5

D. 3

Xem lời giải

Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, etyl axetat, metyl acrylat, tripanmitin, vinyl axetat. Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH loãng (dư), đun nóng sinh ra ancol là:

A. 6

B. 5

C. 4

Đáp án chính xác

D. 3

Xem lời giải

Chọn đáp án A


Este E mạch hở, có công thức phân tử là C5H8O4.


∑πtrong E = (2 × 5 + 2 – 8) ÷ 2 = 2 (cách nhẩm: C5 thì H12 là no, H10 là 1π; H8 là 2π)


(nói một cách khác: nhẩm từ ankan no với số C tương ứng, cứ mất 1H2 tương ứng với có 1π).


O4 cho biết E là este 2 chức → πC=O = 2 → πC=C = 0.


Nghĩa là không có liên kết pi (π) ở phần gốc hiđrocacbon của 

Trang chủ

Sách ID

Khóa học miễn phí

Luyện thi ĐGNL và ĐH 2023

A. ĐẶT VẤN ĐỀ I. LỜI MỞ ĐẦUCông nghiệp hoá, hiện đại hoá đất nước là vấn đề cấp bách. Giáo dục đóng vai trò quan trọng trong sự nghiệp công nghiệp hoá, hiện đại hoá và thúc đẩy xã hội phát triển phồn vinh… Để nâng cao chất lượng giáo dục thì chất lượng mỗi môn học phải được nâng cao.Cũng như các môn khoa học khác, Hoá học là môn khoa học mang đầy tính tư duy, trừu tượng. Bình thường việc nhận thức và lĩnh hội nó đã khó, nếu không có phương pháp dạy học có hiệu quả của giáo viên và phương pháp học tập tốt của học sinh thì việc lĩnh hội và nhận thức nó càng khó hơn.Với sự đổi mới trong việc thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc đổi mới phương pháp dạy của giáo viên và phương pháp học của học sinh là hết sức cần thiết, kinh nghiệm của thầy truyền cho trò cũng đóng vai trò đặc biệt quan trọng. II. THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨUCác bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi (π) trong phân tử rất đa dạng và phong phú, trong khi chương trình phổ thông chỉ có một vài tiết luyện tập ở phần hiđrocacbon của hoá học lớp 11 đề cập đến. Như vậy kĩ năng tính số liên kết pi trong phân tử hợp chất hữu cơ để giải nhanh các bài tập hoá học liên quan của học sinh thường rất mơ hồ, học sinh chỉ có thể có được kĩ năng đó nhờ việc đọc nhiều sách tham khảo và đặc biệt là nhờ kinh nghiệm truyền đạt của người thầy.1Ví dụ: Cho hỗn hợp X gồm CH4, C2H2, C3H6, C4H6 (butin). Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,25 mol CO2 và 0,225 mol H2O. Hỏi cho 0,1 mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch nước brom dư thì có bao nhiêu mol Br2 đã tham gia phản ứng?Nhận xét: trong ví dụ trên, các học sinh yếu và trung bình thường đặt số mol các chất lần lượt là x, y, z, t rồi lập hệ để giải, làm theo cách này mất rất nhiều thời gian và nếu không ghép được ẩn số thường không ra kết quả, nếu hỗn hợp có nhiều chất hơn nữa thì việc đặt ẩn số hết sức phức tạp. Một số học sinh giỏi tính theo cách sau:Gọi công thức chung của các hiđrocacbon: 2 2 2C Hn n a+ − 3 1( 1 )2 2 2 2 2 22n aC H O nCO n a H On n a+ −+ → + + −+ − 0,1 0,1n 0,1( 1 )n a+ − (mol)0,1 0,25 2,50,1( 1 ) 0,225 1,25n nn a a⇒ = = ⇒ + − = =  Phản ứng: 2 2 2 2 2 2 2 2C H aBr C H Brn n a n n a a+ →+ − + −0,1 mol 0,1amolVậy số mol Br2 phản ứng là 0,1amol = 0,125 molNhư vậy, chỉ số ít học sinh làm được theo cách giải trên trong khi cách giải đang còn dài, mất nhiều thời gian. Nếu gặp bài toán hóc búa hơn thì học sinh chỉ còn cách “Tô nhầm hơn bỏ sót”. Với việc thi trắc nghiệm như hiện nay nếu học sinh không có kĩ năng làm bài tốt thì ngay cả khi nắm được cách làm thì các em cũng đang mắc phải “Vấn đề tâm lí” chứ chưa nói là không có cách làm. Lúc này kinh nghiệm của người thầy dẫn dắt học sinh là cần thiết hơn bao giờ hết. 2Trước thực trạng trên để giúp các em học sinh giải quyết một số dạng bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết πmột cách nhanh chóng mà không phải viết phương trình hoá học từ đó tiết kiệm được rất nhiều thời gian làm bài thi đại học, cao đẳng tôi mạnh dạn nghiên cứu đề tài SKKN: “Hướng dẫn học sinh giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi”3B. GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ I. CÁC GIẢI PHÁP THỰC HIỆNĐể góp phần nâng cao chất lượng học Hoá học cho học sinh đặc biệt là phần giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi đồng thời nâng cao năng lực chuyên môn của bản thân, sau khi tìm hiểu thực trạng vì sao học sinh thường lúng túng khi gặp dạng bài tập này tôi đã đi dến một số giải pháp như sau:+ Tiến hành nghiên cứu, tìm tòi, để đúc rút kinh nghiệm tìm ra phương pháp giải mới có hiệu quả.+ Tìm hiểu kĩ sách giáo khoa, sách tham khảo, đọc tài liệu, sách báo, các đề thi đại học và cao đẳng để chắt lọc các bài tập liên quan.+ Trao đổi kinh nghiệm với đồng nghiệp về phương pháp làm dạng bài tập này.4+ Ngoài ra, tôi còn khảo sát chất lượng, phân loại từng đối tượng học sinh, đồng thời theo dõi phát hiện để tìm ra những nguyên nhân không nắm bắt được vấn đề của học sinh từ đó tìm ra giải pháp chung nhất cho từng đối tượng học sinh:- Với học sinh yếu: Trước hết giảng bài mẫu đối với từng dạng cụ thể sau đó đưa ra các bài tập cùng dạng và yêu cầu học sinh làm đi làm lại nhiều bài cùng dạng.- Đối với học sinh trung bình: Giảng bài mẫu sau đó đưa ra các bài tập từ dễ đến khó, yêu cầu học sinh so sánh bản chất hoá học giữa các bài tập đó và giải quyết từng bài một.- Đối với học sinh khá và giỏi: Nếu chỉ dừng lại ở việc hướng dẫn bài tập mẫu rồi yêu cầu học sinh giải các bài tập cùng dạng thì rất tầm thường. Với đối tượng học sinh này trong khi giảng dạy cần tạo lập tình huống có vấn đề để đòi hỏi sự sáng tạo của học sinh. Có thể đưa ra một loạt bài tập để học sinh khá giỏi tự phân loại các bài tập nào cùng dạng, để giải quyết được những bài tập đó các bước tiến hành như thế nào, có thể phát triển bài đó thành bài khác được không. II. CÁC BIỆN PHÁP TỔ CHỨC THỰC HIỆNQua nhiều năm dạy học tôi đã đúc rút được kinh nghiệm hướng dẫn học sinh giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi như sau:Phần 1. Cơ sở lí thuyết:5 1. Khi đốt cháy một hỗn hợp chất hữu cơ mạch hở chứa các nguyên tố C, H, O và có chứa a liên kết pi trong phân tử ta có phương trình đốt cháy như sau:3 1( 1 )2 2 2 2 2 22n aC H O nCO n a H On n a+ −+ → + + −+ − nhh .n nhh ( 1 ).n a nhh+ − (mol)(nhh là số mol hỗn hợp đem đốt cháy)Ta có: . ( 1 ).22n n n n n a nCOhhH O hh− = − + − Hay ( 1).22n n a nCOH O hh− = −Suy ra: 2 21n nCO H Oanhh−= + Lưu ý:+ Khi bài toán chỉ đốt cháy 1 chất hữu cơ thì thay abằng a (số liên kết pi trong chất hữu cơ) và thay nhhbằng n (số mol chất hữu cơ). Khi đó ta áp dụng các công thức: ( 1).22n n a nCOH O− = − hoặc 2 21n nCO H Oan−= + + Với hợp chất hữu cơ mạch hở là hiđrocacbon thì các công thức trên vẫn đúng. 2. Bài toán liên quan đến phản ứng cộng vào liên kết piMột liên kết pi có thể bị phá vỡ khi cộng vào đó 1 phân tử H2 hoặc 1 phân tử Br2, 1 phân thử HX…Như vậy, khi một chất chứa liên 6kết pi được thực hiện phản ứng qua nhiều giai đoạn: giai đoạn phản ứng với H2, giai đoạn phản ứng với Br2… thì:Số mol liên kết pi phản ứng = 2 2n nH Br+ + 3. Khi thực hiện phản ứng hiđro hoá thì số mol hỗn hợp sau phản ứng sẽ giảm so với hỗn hợp trước phản ứng, số mol hỗn hợp giảm bằng số mol H2 đã tham gia phản ứng: 2nHphản ứng = nhh trước phản ứng - nhh sau phản ứng.Phần 2. Hướng dẫn học sinh giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi. Dạng 1: Bài toán Hoá học có phản ứng đốt cháy hoàn toàn.+ Phạm vi áp dụng: Các bài toán Hoá học về hiđrocacbon, ancol, anđehit, axit cacboxylic, este, chất béo đều có mạch hở và có liên quan đến phản ứng đốt cháy hoàn toàn.+ Công thức áp dụng:( 1).22n n a nCOH O hh− = − hoặc 2 21n nCO H Oanhh−= +Trong đó: a: Số liên kết πtrung bình của hỗn hợp các chất đem đốt cháy.nhh: Số mol hỗn hợp các chất đem đốt cháy.2nCO: Số mol CO2 sinh ra từ phản ứng đốt cháy.2nH O: Số mol H2O sinh ra từ phản ứng đốt cháy. 1.1 Bài toán liên quan đến este, chất béo.7 Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol chất béo Y thu được 0,57 mol CO2 và 0,52 mol H2O. Hỏi cần bao nhiêu mol H2 để hiđro hoá hoàn toàn 17,68 gam Y? Nhận xét: Học sinh có thể giải theo cách gọi công thức của chất béo là CnH2n+2-2aO6 (a là tổng số liên kết pi trong phân tử chất béo), viết phương trình phản ứng đốt cháy và dựa vào dữ kiện bài toán để tìm a, làm theo cách này mất thời gian hơn. Hướng dẫn giải: Áp dụng công thức: ( 1).22n n a nCOH O Y− = − Thay số: 0,57 0,52 ( 1).0,01 6a a− = − ⇒ = Vậy trong chất béo Y có 3 liên kết pi ở 3 nhóm chức -COO- và 3 liên kết pi ở gốc. 0,01 mol Y có khối lượng m = mC + mH + mO = 0,57.12 + 0,52.2 + 0,01.6.16 = 8,84 gam⇒17,68 gam Y ứng với 0,02 mol Y ⇒ 17,68 gam Y sẽ phản ứng với tối đa 0,02.3 = 0,06 mol H2. Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn m gam chất béo X cần dùng vừa đủ 0,79 mol O2. Toàn bộ sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong dư thu được 57 gam kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 22,92 gam so với dung dịch nước vôi trong ban đầu. Hỏi m gam hỗn hợp X phản ứng cộng vừa đủ với bao nhiêu mol I2? Nhận xét: Đây là bài tập tương đối khó với học sinh, học sinh phải tính được tổng số liên kết pi trong phân tử chất béo và chỉ những liên kết 8pi ngoài gốc mới phản ứng cộng với I2 (3 liên kết pi trong 3 nhóm chức -COO- của chất béo không phản ứng cộng với I2) Hướng dẫn giải: 570,571002 3n n molCO CaCO= = = 34,08 0,57.4457 22,92 34,08 0,51822 2m m gam n molHCO H OO−+ = − = ⇒ = = Theo định luật bảo toàn nguyên tố oxi: ( ) ( ) ( ) ( )22 2n n n nO X O O O CO O H Opu+ = + 6 2.0,79 2.0,57 0,50,01nXn molX+ = +⇒ = Áp dụng công thức: ( 1).220,57 0,5 ( 1).0,01 8n n a nCOH O Xa a− = −− = − ⇒ = Trong chất béo X có 8 liên kết pi mà trong 3 nhóm chức este (-COO-) có 3 liên kết pi, do đó X còn 5 liên kết pi ở ngoài gốc. Vậy m gam X (0,01 mol) sẽ phản ứng với tối đa 0,05 mol I2. Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm: vinyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, etyl axetat và propyl fomat. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 15,84 gam CO2 và 6,12 gam H2O. Tính phần trăm khối lượng vinyl axetat trong hỗn hợp X? Nhận xét: Bài tập này có thể giải được theo cách khác, nhưng hướng làm nhanh và hay nhất vẫn là hướng tìm thấy số liên kết pi trong từng phân tử. Hướng dẫn giải:9 Trong X có: vinyl axetat: CH3COOCH=CH2 metyl axetat: CH3COOCH3 etyl fomat: HCOOCH2CH3 etyl axetat: CH3COOC2H5 propyl fomat: HCOOCH2CH2CH3 Dễ thấy trong phân tử vinyl axetat có 2 liên kết pi, các chất còn lại đều có 1 liên kết pi. Riêng đốt cháy vinyl axetat thu được nvinyl axetat = 2 2n nCO H O−, đốt các chất còn lại thu được 2 2n nCO H O= Vậy nvinyl axetat = 0,36 0,34 0,022 2n n molCO H O− = − = mhhX= mC + mH + mO = 0,36.12 + 0,34.2 + 0,1.2.16 = 8,2 gam %CH3COOC2H3 = 0,02.86.100% 20,98%8,2= 1.2 Bài toán liên quan đến axit cacboxylic. Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm 2 axit cacboxylic hai chức mạch hở đều có một liên kết đôi C=C trong phân tử thu được V lít CO2 (đktc) và y mol H2O. Tính V theo x, y? Nhận xét: Học sinh có thể giải bằng cách khác: gọi công thức chung của các axit là CnH2n-4O4 (vì trong mỗi phân tử axit 2 chức đều có 3 liên kết pi) sau đó viết phương trình phản ứng đốt cháy để giải. Hướng dẫn giải: Tổng số liên kết pi trong mỗi phân tử axit cacboxylic là 3 và mỗi phân tử axit cacboxylic có 4 nguyên tử oxi.10 Áp dụng công thức: ( 1).22n n a nCOH O hh− = − Thay số:2. ( ) 4 ( 2 )11,222,4 44,8 2V VVy n n mol n n y molhh hhO hhy− = ⇒ = − ⇒ = = − Mặt khác: 22,422 22Vn n molC COn n ymolHH O= == = Ta có: 11.12 2 ( 2 ).16 3022,4 11,2 5,65,6.( 30 )11V V Vx m m m y y yHC Ox yV= + + = + + − = −+⇒ = Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn x mol axit cacboxylic E thu được y mol CO2 và z mol H2O (biết y = x + z). Mặt khác cho x mol E tác dụng với dung dịch NaHCO3 dư thu được y mol CO2. Tìm tên của E? Nhận xét: Đây là bài tập hay, bài tập này có thể làm theo phương pháp suy luận. Hướng dẫn giải: Áp dụng công thức: ( 1).22n n a nCOH O E− = − Thay số: y - z = (a - 1).x Do y = x + z ⇒y - z = x Như vậy x = (a - 1).x ⇒a = 2 ⇒ E là axit cacboxylic có tổng 2 liên kết pi trong phân tử. Mặt khác:11 x mol E + NaHCO3 →y mol CO2 và đốt x mol E → y mol CO2 ⇒E có số nguyên tử C trong nhóm chức bằng tổng số nguyên tử C trong phân tử. Vậy E là HOOC-COOH: axit oxalic. 1.3 Bài toán liên quan đến anđehit.Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn p mol một anđehit X mạch hở thu được q mol CO2 và t mol H2O. Biết 2p = q - t. Mặt khác khi cho p mol X tác dụng với dung dịch AgNO3 dư trong NH3 thu được 4p mol Ag. Tìm công thức chứa nhóm chức và công thức phân tử của X?Nhận xét:Học sinh thường gọi công thức của anđehit là CxHyO2, viết phương trình đốt cháy để tìm y theo x rồi giải tiếp. Làm theo cách này mất nhiều thời gian hơn.Hướng dẫn giải:Áp dụng công thức: ( 1).22n n a nCOH O− = −Với a là số liên kết pi trong phân tử Xn là số mol của X.Thay số ta có: q - t = (a - 1).pMà q - t = 2p (theo đề cho) Suy ra a = 3. Vậy trong phân tử X có tổng 3 liên kết pi. Mặt khác p mol X tạo ra 4p mol Ag khi phản ứng với dung dịch AgNO3 dư trong NH3 nên X là anđehit 2 chức. Như vậy ngoài gốc của X có 1 liên kết pi. Tóm lại X là CnH2n-2(CHO)2 (n≥2), CTPT của X là: CmH2m-4O2 (m≥4)12 Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm 4 anđehit cùng dãy đồng đẳng và có mạch hở. Biết a mol X phản ứng với tối đa 3a mol H2 và a mol X khi phản ứng với dung dịch AgNO3 dư trong NH3 sinh ra 2a mol Ag. Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X thu được V lít CO2 (đktc) và x gam H2O. Tính giá trị của m theo V và x? Nhận xét: Trong bài tập này, việc tính được số liên kết pi trong anđehit là bước đệm quan trọng để tìm ra số mol hỗn hợp X theo số mol CO2 và số mol H2O. Từ đó sẽ tìm nhanh được kết quả bài toán. Hướng dẫn giải: a mol X phản ứng với 3a mol H2 suy ra trong X gồm các anđehit đều có 3 liên kết pi trong phân tử. a mol X tác dụng với dung dịch AgNO3 dư trong NH3 thu được 2a mol Ag suy ra các anđehit trong X đơn chức. Áp dụng công thức: ( 1).22n n a nCOH O hh− = − Thay số: 2 ( )22,4 18 44,8 36V x V xn nhh hh− = ⇒ = − Ta có: m m m mHC O= + + Mà: 22,42229( )44,8 36Vn n molC COxn n molHH OV xn n molOhh= == == = − Vậy 13 .12 ( ).1622,4 9 44,8 3610( )11,2 3V x V xm gamV xm gam= + + −= − 1.4 Bài toán liên quan đến hiđrocacbon.Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm một ankan, một anken, một ankin và một ankađien. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,4 mol CO2 và 0,38 mol H2O. Hỏi khi cho 0,01 mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch Br2 dư thì có bao nhiêu mol Br2 tham gia phản ứng?Nhận xét:Gặp bài tập này đa số học sinh thường lúng túng trong việc đi tìm phương pháp giải. Số ít học sinh giải được theo cách gọi công thức chung của các hiđrocacbon là 2 2 2C Hn n a+ − sau đó viết phương trình đốt cháy rồi dựa vào dữ kiện bài toán để giải.Hướng dẫn giảiÁp dụng công thức: 2 21n nCO H Oanhh−= +Ta được: 0,4 0,381 1,20,1a−= + =Vậy số mol Br2 phản ứng với 0,01 mol hỗn hợp X là: 0,01a = 0,012 molVí dụ 2: Hỗn hợp X gồm etilen, xiclopropan, propen, propan và axetilen. Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol hỗn hợp X thu được 1,3 mol CO2 và 1,3 mol H2O. Hỏi 0,1 mol hỗn hợp X có thể phản ứng với tối đa bao nhiêu mol H2?14Nhận xét:Xiclopropan có mạch vòng nhưng tham gia phản ứng cộng mở vòng được với H2, dung dịch Br2, HX nên vẫn áp dụng được công thức trên.Hướng dẫn giảiÁp dụng công thức: 2 21n nCO H Oanhh−= +Ta được 1 11,3 1,30,5a = + =−.Vậy 0,1 mol hỗn hợp X tác dụng với tối đa 0,1 mol H2. 1.5. Bài toán có hỗn hợp nhiều chất khác dãy đồng đẳng. Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm axit linoleic, vinyl acrylat, anlyl metacrylat và tristearin. Đốt cháy hoàn toàn 0,04 mol hỗn hợp X, toàn bộ sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong thu được 10 gam kết tủa và dung dịch Y. Đun nóng dung dịch Y đến khi lượng kết tủa không tăng thêm thu được 37 gam kết tủa nữa. Hỏi khối lượng dung dịch Y tăng hay giảm bao nhiêu gam so với dung dịch nước vôi trong ban đầu. Nhận xét: Việc phát hiện ra các chất đều có cùng số liên kết pi trong phân tử là chìa khoá giải bài tập trên và các bài tập cùng dạng khác. Hướng dẫn giải:15 Axit linoleic: C17H31COOH, vinyl acrylat: CH2=CH-COOCH=CH2, anlyl metacrylat: CH2=C(CH3)COOCH2-CH=CH2, tristearin: (C17H35COO)3C3H5. Cả 4 chất trên đều có 3 liên kết pi trong phân tử Áp dụng công thức: ( 1).22n n a nCOH O hh− = − 2 0,08 (*)2 2n n n molCO H OhhX⇒ − = = CO2 + Ca(OH)2 →CaCO3 + H2O (1) 2CO2 + Ca(OH)2 →Ca(HCO3)2 (2) Ca(HCO3)2 ot→CaCO3 + H2O + CO2(3) 2 0,1 2.0,37 0,842 3(1) 3(3)n n n molCO CaCO CaCO= + = + = Thay số mol CO2 vào (*) ta tính được số mol H2O bằng 0,76 mol Vậy khối lượng dung dịch Y tăng bằng: 0,84.44 0,76.18 10 40,642 3(1)2m m m gamCOH O CaCO+ − = + − = Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp X gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat và axit oleic rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong dư sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch Y. Hỏi khối lượng dung dịch Y tăng hay giảm bao nhiêu gam so với dung dịch nước vôi trong ban đầu? Khi cho 3,42 gam hỗn hợp X tác dụng với dung dịch Br2 dư thì có bao nhiêu mol Br2 phản ứng? Nhận xét:16 Để giải nhanh bài tập này thì học sinh phải xác định được các chất trên có cùng số liên kết pi trong phân tử và đều phản ứng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. Hướng dẫn giải: Axit acrylic: CH2=CH-COOH, vinyl axetat: CH3COOCH=CH2, metyl acrylat CH2=CH-COOCH3, axit oleic: C17H33COOH. Cả 4 chất trên đều có 2 liên kết pi trong phân tử và đều phản ứng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 0,182 3n n molCO CaCO= = Gọi số mol hỗn hợp X là x mol, số mol H2O là y mol. Áp dụng công thức: ( 1).22n n a nCOH O hhX− = − 0,18 (1)y x⇒ − = Mặt khác ta lại có: mC + mH + mO =3,42 Hay: 12.0,18 2 32 3,42(2)y x+ + = Từ (1) và (2) {0,030,15x moly mol=⇒= 0,18.44 0,15.18 10,6222183m m gamCOH Om gamCaCO+ = + == Suy ra khối lượng dung dịch Y giảm 18 - 10,62 = 7,38 gam so với dung dịch nước vôi trong ban đầu. 3,42 gam hỗn hợp X (0,03 mol) tác dụng với tối đa 0,03 mol Br2. Dạng 2: Bài toán cộng H2 hoặc cộng Br2 vào liên kết pi.17 Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol vinyl axetilen, 0,15 mol axetilen và 0,5 mol H2. Nung nóng hỗn hợp X (xt: Ni, to) một thời gian thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 bằng 10,1. Nếu dẫn hỗn hợp Y qua bình đựng dung dịch Br2 dư thì sau phản ứng hoàn toàn có bao nhiêu mol Br2 đã tham gia phản ứng? Nhận xét: Việc xác định tổng số mol liên kết pi trong mỗi chất rồi áp dụng công thức 2 2n n nBr Hlkpu puπ= +để giải sẽ rất nhanh và phù hợp đối với dạng bài tập này. Hướng dẫn giải: Vinyl axetilen: CH≡C-CH=CH2 : 0,1 mol. Axetilen: CH≡CH : 0,15 mol. Theo định luật bảo toàn khối lượng: mhhY = mhhX = 0,1.52 + 0,15.26 + 0,5.2 = 10,1 gam 10,10,510,1.2n molhhY⇒ = = Mà nhhX = 0,75 mol. Suy ra số mol hỗn hợp khí giảm 0,75 - 0,5 = 0,25 mol chính là số mol H2 phản ứng. Ta có: 2 2n n nBr Hlkpu puπ= + (0,1.3 0,15.2) 0, 25 0,3522n n n molHlkBrpupuπ⇒ = − = + − = Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 lấy cùng số mol. Cho một lượng hỗn hợp X qua xúc tác Ni đun nóng thu được hỗn hợp Y gồm 4 chất. Cho Y qua dung dịch Br2/CCl4 dư, sau phản ứng hoàn toàn khối 18lượng bình tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít hỗn hợp khí Z (đktc), tỉ khối của hỗn hợp Z so với H2 bằng 8. Tính số mol Br2 đã phản ứng? Nhận xét: Học sinh có thể viết các phương trình phản ứng rồi đặt ẩn số để giải bài tập trên. Hướng dẫn giải: Sơ đồ bài toán: Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có: mhhX = mhhY = 10,8 + 0,2.16 = 14 gam Gọi 22 2n n xHCH= = mol ⇒26x + 2x = 14 ⇒ x = 0,5 mol. nlkπ = 0,5.2 = 1molBây giờ đi tìm số mol H2 phản ứng sẽ tính ra số mol Br2 phản ứng (2 2n n nBr Hlkpu puπ= +)Trong 0,2 mol hỗn hợp Z gọi:,22 6n amol n bmolHCH= ={ {0,2 0,130 2 0,2.16 0,1a b a mola b b mol+ = =⇒ ⇒+ = = Do số mol H2 dư là 0,1 mol nên số mol H2 phản ứng là 0,4 mol. Vậy số mol Br2 phản ứng là 0,6 mol. Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm ancol anlylic, anđehit propionic, propen và axit acrylic. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X thu được 0,3 mol CO2. Cho m gam hỗn hợp X tác dụng với 0,03 mol H2 thu 19hhXhhY Hh Z thoát raBình tăng 10,8 gam Dd Br2 dưđược hỗn hợp Y. Cho Y qua dung dịch nước Br2 dư thì có tối đa a mol Br2 tham gia phản ứng.Tính giá trị của a? Nhận xét: Phản ứng giữa anđehit propionic với dung dịch nước brom không phải là phản ứng cộng tuy nhiên vẫn theo tỉ lệ mol 1:1. Hướng dẫn giải: Hỗn hợp X gồm các chất đều có 3 nguyên tử cacbon trong phân tử, các chất này phản ứng với H2 và Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. ⇒0,12 2n n n molBr HhhXpu pu+ = = 0,1 0,03 0,072n molBrpu⇒ = − =⇒a = 0,07 mol Ví dụ 4: Cho butan qua chất xúc tác ở nhiệt độ cao thu được hỗn hợp X gồm C4H10, C4H8, C4H6 và H2, Tỉ khối của hỗn hợp X so với butan bằng 0,4. Nếu cho 0,6 mol hỗn hợp X vào dung dịch Br2 dư thì số mol Br2 phản ứng tối đa là bao nhiêu? Nhận xét: C4H10 tách H2 ra để cộng Br2 vào nên số mol Br2 cộng vào bằng số mol H2 tách ra. Hướng dẫn giải: C4H10,oxt t→C4H8 + H2 C4H10,oxt t→C4H6 + 2H2 Dễ thấy số mol hỗn hợp khí tăng lên bằng số mol H2 sinh ra. C4H10 tách H2 ra để cộng Br2 vào nên số mol Br2 cộng vào bằng số mol H2 sinh ra và bằng số mol khí tăng lên.20 Giả sử ban đầu có 1 mol C4H10 (58 gam) thì số mol hỗn hợp X là 582,558.0,4mol=⇒tăng 1,5mol⇒ 2,5 mol hỗn hợp X phản ứng cộng được với tối đa 1,5 mol Br2. Vậy 0,6 mol hỗn hợp X cộng với tối đa 0,6.1,50,362,5=mol Dạng 3: phản ứng cộng hiđro vào hiđrocacbon không no và anđehit. Nhận xét chung: Trong phản ứng hiđro hoá thì số mol hỗn hợp sau phản ứng sẽ giảm so với hỗn hợp trước phản ứng, số mol hỗn hợp giảm bằng số mol H2 đã tham gia phản ứng: 2nHphản ứng = nhh trước phản ứng - nhh sau phản ứng. Ví dụ 1: Hỗn hợp khí X gồm C2H4 và H2, dX/He = 3,75. Đun nóng hỗn hợp X với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y, dY/He = 5. Tính hiệu suất của phản ứng hiđro hoá? Hướng dẫn giải: Xét hỗn hợp X (MX = 3,75.4 = 15). Theo quy tắc đường chéo ta có: C2H4 (28) 13 15422n nHC H⇒ = H2 (2) 1321 Giả sử ban đầu có 1 mol hỗn hợp X. Khi đó số mol C2H4 = số mol H2 = 0,5 mol ⇒Hiệu suất phản ứng tính theo C2H4 hay H2 đều được. Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có mhh Y = mhh X = 15 gam.150,755.4n molhhY⇒ = = 1 0,75 0,252n molHpu⇒ = − =. Vậy hiệu suất phản ứng: 0,25.100% 50%0,5= Ví dụ 2: Cho hỗn hợp X gồm H2 và 1 olefin có thể tích bằng nhau qua Ni đun nóng làm xúc tác thu được hỗn hợp Y, tỉ khối của Y so với H2 bằng 23,2. Hiệu suất phản ứng hiđro hoá bằng 75%. Tìm công thức của olefin? Hướng dẫn giải: Giả sử có 1 mol hỗn hợp X, khi đó 0,522n n molHC Hn n= = 750,5. 0,3751002n molHpu= = nhhY =1 - 0,375 = 0,625 mol Theo định luật bảo toàn khối lượng: mhhY = mhhX = 14n.0,5 + 2.0,5 = (7n + 1) gam 46,4 40,6257 1nn⇒ = ⇒ =+ Olefin là C4H822 Ví dụ 3: Đun nóng hỗn hợp X gồm ankanal và H2 (Tỉ khối hơi của X so với H2 bằng 22) có xúc tác Ni sau một thời gian thì có 1/3 lượng ankanal phản ứng. Hỗn hợp Y thu được sau phản ứng có tỉ khối hơi so với H2 bằng 27,5. Tìm công thức của ankanal? Hướng dẫn giải: Giả sử có 1 mol hỗn hợp X. Theo định luật bảo toàn khối lượng thì mhhY = mhhX =44 gam440,827,5.2n molhhY⇒ = = Số mol anđehit phản ứng bằng số mol H2 phản ứng = số mol hỗn hợp giảm = 0,2 mol. ⇒Số mol anđehit ban đầu bằng 0,6 mol. Trong 1 mol hỗn hợp ban đầu có : 0,62 10,6.(14 30) 0,4.2 44 3: 0,42C H CHO molnnn nH mol+⇒ + + = ⇒ = Công thức của ankanal là: C3H7CHO Ví dụ 4: Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít H2 (xt: Ni, to) sau phản ứng hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có thể tích 2V lít (thể tích các khí đo ở cùng điều kiện). Ngưng tụ Y thu được chất Z, cho Z tác dụng với Na dư thu được số mol H2 bằng số mol Z phản ứng. Xác định công thức chung cho dãy đồng đẳng của X? Hướng dẫn giải: Thể tích hỗn hợp giảm (V + 3V) - 2V = 2V là thể tích H2 phản ứng ⇒X phản ứng với H2 theo tỉ lệ mol tương ứng 1:2 ⇒X có tổng 2 liên kết pi trong phân tử.23 Mặt khác, Z + Na dư thu được số mol H2 bằng số mol Z phản ứng ⇒ Z là ancol 2 chức ⇒ X là anđehit 2 chức. Vậy X là anđehit no 2 chức mạch hở. Công thức cho dãy đồng đẳng của X là: CnH2n(CHO)2 (n≥0) hay CTPT là: CmH2m-2O2 (m≥2).C. KẾT LUẬN24 Qua quá trình thực hiện trên lớp thông qua 4 tiết tổ chức dạy ôn tôi đã phân loại, hướng dẫn các bài tập mẫu, yêu cầu học sinh làm các bài tập cùng dạng và bài tập nâng cao sau đó làm phép so sánh (trước khi ôn cho học sinh làm 10 bài trắc nghiệm, sau khi ôn cho học sinh làm 15 bài trắc nghiệm khó hơn với đầy đủ các dạng như trong đề tài và với khoảng thời gian đều là 30 phút) tôi thu được kết quả như sau:Số HSMốc thời Điểm9-10% 7-8 % 5-6 % 3-4 % 1-2 %45Trước khi ôn6 13,3 1533,32044,43 6,7 1 2,3Sau khi ôn20 44,4 2044,4511,20 0,0 0 0,0 Để dạy phần bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi đạt hiệu quả cao, đảm bảo tính chính xác, khoa học, phát huy tính chủ động, tích cực của học sinh thì người thầy cần phải không ngừng nâng cao trình độ chuyên môn cùng với việc rèn luyện nghiệp vụ sư phạm. Trong quá trình giảng dạy giáo viên cần rèn luyện cho các em học sinh làm việc khoa học, trong mỗi giờ dạy giáo viên cần linh hoạt đổi mới phương pháp để tạo hứng thú học tập cho học sinh. Để giải nhanh và chính xác các dạng bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi cần phân biệt nhanh từng dạng bài tập và áp dụng phương pháp kịp thời, có kĩ năng, kĩ xảo nhạy bén (đã được nêu 25